Strony umowy mogą w ramach swobody kontraktowej określać umownie zakres i sposób naprawienia szkody powstałej wskutek niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania. Podstawowym, a zarazem nadzwyczaj chętnie wykorzystywanym przez uczestników stosunku cywilnoprawnego instrumentem prawnym służącym dokonywaniu tego rodzaju umownych ustaleń jest kara umowna uregulowana w art. 483-484 Kodeksu cywilnego.
Zgodnie z treścią art. 483 § 1 k.c. strony mogą zastrzec w umowie, że naprawienie szkody wynikłej z niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania niepieniężnego nastąpi przez zapłatę określonej sumy pieniężnej (tzw. kary umownej). Istota takiego dodatkowego zastrzeżenia umownego sprowadza się zatem do uzgodnienia przez strony, że w razie niewywiązania się z zobowiązań umownych dłużnik zapłaci wierzycielowi z góry określoną kwotę pieniężną. Kara umowna jest konstrukcją prawną spełniającą kilka funkcji. Przede wszystkim stanowi ona dla wierzyciela surogat odszkodowania z tytułu niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania. Ponadto, zastrzeżenie kary umownej ułatwia wierzycielowi dochodzenie zapłaty odszkodowania na drodze sądowej, albowiem zostaje on zwolniony z na ogół skomplikowanego obowiązku wykazywania wysokości poniesionej szkody, a nawet faktu jej powstania. Ze względu na ewentualne sankcje finansowe grożące dłużnikowi karze umownej należy również przypisać funkcję środka mobilizującego dłużnika do prawidłowego wykonania zobowiązania. Wreszcie, kara umowna zmierza niekiedy do ukarania dłużnika za niezgodne z treścią zobowiązania jego działanie lub zaniechanie.
Istotną kwestią jest ograniczenie dopuszczalności zastrzeżenia zapłaty kary umownej wyłącznie do zobowiązań o charakterze niepieniężnym, a zatem odnosi się do takich sytuacji jak np. wadliwe wykonanie usługi czy opóźnienie w dostawie towarów). Niedopuszczalne jest natomiast zastosowanie kar umownych na wypadek niewykonania zobowiązania pieniężnego (np. opóźnienie w zapłacie za zamówiony towar. Zastrzeżenie kary umownej w odniesieniu do spełnienia świadczenia wyrażonego w pieniądzu będzie zatem skutkowało bezwzględną nieważnością odpowiedniego postanowienia umowy.
Skuteczne zastrzeżenie kary umownej zależy od spełnienia dwóch warunków. Po pierwsze, strony muszą określić w umowie zobowiązanie (albo pojedynczy obowiązek), którego niewykonanie lub nienależyte wykonanie skutkować będzie obowiązkiem zapłaty kary umownej. Dopuszczalne jest przy tym odniesienie kary umownej do konkretnych uchybień w zakresie wykonania zobowiązania (np. zwłoka, braki ilościowe lub jakościowe przedmiotu świadczenia) lub do niewykonania zobowiązania w ogólności. Drugim przedmiotowo istotnym elementem zastrzeżenia kary umownej jest określenie przez strony świadczenia stanowiącego karę umowną. Przedmiotem kary umownej może być wyłącznie określona suma pieniężna. Wysokość kary umownej wyrażana jest zwykle kwotowo (kwota stała lub odnoszona do poszczególnych naruszeń, np. dni zwłoki dłużnika) lub procentowo (jako oznaczony procent wartości całego świadczenia lub świadczenia zaległego).
W celu dochodzenia przed sądem roszczenia o zapłatę kary umownej wierzyciel musi wykazać istnienie skutecznego postanowienia umownego kreującego obowiązek świadczenia kary oraz fakt niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania (albo pojedynczego obowiązku), za które dłużnik ponosi odpowiedzialność. W doktrynie toczy się spór na temat zaliczenia braku szkody po stronie wierzyciela do okoliczności uchylających obowiązek zapłaty kary umownej. Według przeważającego – jak się wydaje – zapatrywania, wierzyciel może domagać się zapłaty kary umownej w zastrzeżonej wysokości nawet w przypadku braku wystąpienia po jego stronie jakiejkolwiek szkody (por. mającą moc zasady prawnej uchwałę SN (7) z 6 listopada 2003 r., III CZP 61/03). Natomiast obowiązek dłużnika zapłaty kary umownej nie powstaje, jeżeli nie ponosi on odpowiedzialności (winy) za niewykonanie lub nienależyte wykonanie zobowiązania.
Kolejną istotną kwestią jest relacja kary umownej do żądania odszkodowania na zasadach ogólnych. Zasadą jest, że wierzyciel może żądać od dłużnika wyłącznie zapłaty kary umownej, nawet jeśli poniósł szkodę wielokrotnie przewyższającą wartość kary umownej. Strony mogą jednak wzmocnić pozycję prawną wierzyciela i uchronić go od tego rodzaju niekorzystnych konsekwencji w ten sposób, że wprowadzą do umowy postanowienia przewidujące możliwość żądania odszkodowania uzupełniającego odpowiadającego wartości faktycznie poniesionej szkody.
Zastrzeżenie kary umownej w określonej wysokości nie oznacza koniecznie, że kara w tej wysokości się ostanie. Kodeks cywilny przewiduje bowiem instytucję sądowego miarkowania (obniżenia) kary umownej w celu zapewnienia dłużnikowi ochrony przed nadmiernie dotkliwymi skutkami tej sankcji kontraktowej. Odpowiednie zmniejszenie kary umownej jest możliwe wyłącznie na wniosek dłużnika, w przypadku gdy zobowiązanie zostało w znacznej części wykonane lub gdy kara umowna jest rażąco wygórowana.
Całokształt regulacji normujących karę umowną w prawie cywilnym sprawia, że jest ona powszechnie stosowanym środkiem zabezpieczenia roszczeń umownych w odniesieniu do szerokiego wachlarza zobowiązań umownych. Jednakże, aby zastrzeżenie zapłaty określonej kwoty pieniężnej należycie zabezpieczało interesy wierzyciela, należy je umiejętnie konstruować. Trzeba się zastanowić za jakie naruszenia kary umowne przewidzieć i jak je opisać, a także ustalić rozsądną wysokość kar umownych. Nie ulega bowiem wątpliwości, że należycie opisany mechanizm kar umownych ułatwia kontrolę i rozliczenie wykonania umowy.